Leupeptin

(Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal)
C20H38N6O4·1/2H2SO4Mr 475.6CAS [103476-89-7]

Leupeptin, oder N-Acetyl-L-leucyl-L-leucyl-L-argininal, ist ein natürlich vorkommendes Tripeptid und ein reversibler Inhibitor von Serin- und Cysteinproteasen. Es hemmt kompetitiv Calpain, Cathepsin B, Kallikrein, Papain, Plasmin und Trypsin, ist aber wenig oder nicht hemmend für Pepsin, Cathepsin A und D, Chymotrypsin und Thrombin.
Leupeptin bildet im aktiven Zentrum von Serinproteasen ein kovalentes Hemiacetal-Addukt zwischen der Aldehydgruppe von Leupeptin und der Hydroxylgruppe eines Serinrestes im aktiven Zentrum des Enzyms. Die Hemmung von Cysteinproteasen wird durch die Bildung einer vergleichbaren Bindung zwischen dem elektrophilen (Aldehyd-)Kohlenstoff von Leupeptin mit dem Schwefelatom eines Cysteinrestes im aktiven Zentrum des Enzyms erreicht.
Aufgrund seiner Aldehydgruppen kann Leupeptin mit Proteinnachweis-Assays (z. B. Bradford) interferieren.
Stammlösung: 5 mg/ml (10 mM) in H2O, Ethanol, Essigsäure und DMF (stabil bei +4 °C für ca. 7 Tage und bei -20 °C für ca. 6 Monate)
Arbeitskonzentration: 1 - 100 µM (stabil nur für wenige Stunden)

Gehalt (HPLC)
(Summe tautomerer Isomere)
min. 96,5 %


References:
  1. Umezawa, H. (1976) Methods Enzymol. 45, 678-83
  2. Carlin, C. et al. (1994) J. Cell. Physiol. 160, 427-34
  3. Savory, P.J. & Rivett, A.J. (1993) Biochem. J. 289, 45-8
  4. Eto, I. & Bandy, M.D. (1990) Mol. Cell. Biochem. 94, 19-36
  5. Benistani, B. et al. (1994) Biochim. Biophys. Acta 1223, 84-90
WARNUNG
Gefahrenhinweise H302 - H332
Vorsichtsmaßnahmen P280
Reaktion P301 +P312 - P304 +P340 - P330
Lagerung P501

WGK: 1HS: 29241900
Lagertemperatur: -15 °C to -25 °C

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H332

Deutsch:

Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

English:

Harmful if inhaled.

Français:

Nocif par inhalation.

Italiano:

Nocivo se inalato.

Español:

Nocivo en caso de inhalación.

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P280

Deutsch:

Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz tragen.

English:

Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection.

Français:

Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.

Italiano:

Indossare guanti/indumenti protettivi/Proteggere gli occhi/il viso.

Español:

Llevar guantes/prendas/gafas/máscara de protección.

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P301 +P312

Deutsch:

BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM oder Arzt anrufen.

English:

IF SWALLOWED: Call a POISON CENTER or doctor/physician if you feel unwell.

Français:

EN CAS D’INGESTION: appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.

Italiano:

IN CASO DI INGESTIONE accompagnata da malessere: contattare un CENTRO ANTIVELENI o un medico.

Español:

EN CASO DE INGESTIÓN: Llamar a un CENTRO DE INFORMACIÓN TOXICOLÓGICA o a un médico si se encuentra mal.

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P304 +P340

Deutsch:

BEI EINATMEN: An die frische Luft bringen und in einer Position ruhigstellen, die das Atmen erleichtert.

English:

IF INHALED: Remove victim to fresh air and keep at rest in a position comfortable for breathing.

Français:

EN CAS D’INHALATION: transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.

Italiano:

IN CASO DI INALAZIONE: trasportare l'infortunato all’aria aperta e mantenerlo a riposo in posizione che favorisca la respirazione.

Español:

EN CASO DE INHALACIÓN: Transportar a la víctima al exterior y mantenerla en reposo en una posición confortable para respirar.

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P330

Deutsch:

Mund ausspülen.

English:

Rinse mouth.

Français:

Rincer la bouche.

Italiano:

Sciacquare la bocca.

Español:

Enjuagarse la boca.